恋している時は楽しいけど、フラれたり、恋が成就せず失恋してしまうのは誰にとっても悲しいもの……。本記事では、数ある失恋を描いた作品の中から「恋する男たちの失恋」を描いた映画を10本まとめてご紹介します！
リバイバル上映決定！『恋する惑星 4Kレストア版』（1994）
あらすじ：5年間付き合った彼女にふられた警官223番は、彼女のことが忘れられない。寂しさを紛らわせようと、金髪の女性に恋をしてみるが、麻薬の運び屋として取引に失敗した彼女もまた疲れ果て、素っ気ない。そんなどん底にいる2人は、行きずりの一夜を過ごし……。
監督・脚本は『花様年華』（00）のウォン・カーウァイ。失恋した警官223番を「レッドクリフ」シリーズの金城武が演じる。ほかトニー・レオン、フェイ・ウォン、ブリジット・リン、ヴァレリー・チョウが出演。
『恋する惑星 4K』は2024年9月6日（金）より1週間限定でリバイバル上映が決定。詳しくはこちら。
『（500）日のサマー』（2009）
あらすじ：運命の恋を夢見る男の子と、真実の愛なんて信じない女の子の、ビタースウィートな500日ストーリー。建築家を夢見つつ、グリーティングカード会社で働くトムは、秘書として入社したサマーに一目惚れしてしまう。意気投合し、いいムードになった二人。トムがサマーに「彼氏はいるの？」と聞くと、サマーの答えはノー。恋愛と友情の間に果てしなく広がるグレーゾーン。人を好きになるって、どうしてこんなに楽しくて切ないんだろう。誰もがまた恋したくなる、二人の（500）日がはじまる！
監督は「アメイジング・スパイダーマン」シリーズのマーク・ウェブ。サマーに一目惚れするトムを『インセプション』（10）のジョセフ・ゴードン=レヴィットが務める。また、サマーを演じるのは『イエスマン “YES”は人生のパスワード』（08）のズーイー・デシャネル。
『エターナル・サンシャイン』（2004）
あらすじ：恋人同士だったジョエルとクレメンタインは、バレンタインの直前に別れてしまう。そんなある日、ジョエルのもとに不思議な手紙が届く。「クレメンタインはあなたの記憶をすべて消し去りました。今後、彼女の過去について絶対触れないように」。自分は仲直りしようと思っていたのに、さっさと記憶を消去してしまった彼女にショックを受けるジョエル。彼はその手紙を送り付けてきた、ラクーナ医院の門を叩く……。
監督は『グッバイ、サマー』（15）のミシェル・ゴンドリー。『トゥルーマン・ショー』（98）のジム・キャリーがジョエルを、『タイタニック』（97）のケイト・ウィンスレットがクレメンタインを演じる。
『フローズン・タイム』（2006）
あらすじ：ガールフレンドにフラれたショックから不眠症になってしまう画家志望のベン。仕方なく24時間営業のスーパー・マーケットで深夜のバイトを始めるが、そこはダメな若者たちの吹き溜まりだった。スーパーをゲームセンターと勘違いしている2人の同僚、ボスである事に必要以上の誇りをもつ店長、カンフーの身のこなしを崩さないブルース･リーおたく。そして、時間恐怖症で紅一点のレジ係シャロン。不眠が続いているベンの頭はついに限界を超え、突然、周囲の世界がフリーズしてしまう！
監督・脚本は『ハイドリヒを撃て！「ナチの野獣」暗殺作戦』（16）のショーン・エリス。失恋により不眠症になってしまったベンを『ハリー・ポッターと秘密の部屋』（02）のショーン・ビガースタッフが務める。
『天使のくれた時間』（2000）
あらすじ：ウォール街で成功し、豪華な暮らしをしていたジャックはある日、突然、違う人生をおくっていた！ 目覚めるとそこは今まで見たことがない部屋。横には13年前に別れた恋人ケイトが眠り、二人の子供のパパになっていた。「その世界」でのジャックは現実とは全く違うタイヤセールスマンの平凡な夫。やがてジャックに、現実の世界へ戻る時が近づいてくるが……。
監督は「ラッシュアワー」シリーズのブレット・ラトナー。ある日別の世界へ迷い込むジャックを『ウィリーズ・ワンダーランド』（21）のニコラス・ケイジが務める。元恋人のケイトを『バッドボーイズ』（95）のティア・レオーニが演じる。
『男はつらいよ 寅次郎恋愛塾』（1985）
あらすじ：九州五島列島、古い教会がある青砂ヶ浦で寅さんは怪我をした老婆を助けたことから一夜の厄介になる。その夜老婆は急に苦しみ、あえなく息を引き取る。教会でミサが執り行われている最中、東京から孫娘が駆けつける。幸せ薄い娘・若菜の境遇に心を残し寅さんは柴又へ帰った。若菜からの礼状を頼りにアパートを訪ねると彼女は失業中。早速、博や社長に就職を頼むのだった。隣室に司法試験を目指す青年・酒田がいた。勉強一点ばりの酒田は若菜に恋をしている。それを察知した寅さんは心中複雑だが、恋愛指南の迷コーチぶりを発揮する。
監督は『母と暮せば』（15）の山田洋次。寅さんを務めるのは、第1作から第48作まで同役を演じた渥美清。
『アボカドの固さ』（2019）
あらすじ：ある日突然、5年付き合った恋人・清水緑に別れを告げられた俳優・前原瑞樹。どうにかヨリを戻したい一心で、周囲に失恋相談をして回り、ひとまずは1ヶ月後に迎える25歳の誕生日まで待つと決める。しかし、待てど暮らせど清水からはなんの音沙汰もない……。復縁への淡い期待を抱きながら右往左往する男の「愛と執着の30日間」。
監督・脚本は本作が長編デビュー作となった城真也。恋人・清水緑に別れを告げられた主人公を『そばかす』（22）の前原瑞樹が演じる。
『ブルーバレンタイン』（2010）
あらすじ：ディーンとシンディ夫婦は娘のフランキーとの3人暮らし。妻シンディは看護師として忙しく働く一方、夫のディーンの仕事は朝からビールを飲みながらのペンキ塗り。もっと自分を高める努力をして、きちんとした仕事に就いて欲しいとシンディは夫に対して思っているが、最低限の仕事をして少しでも多くの時間を家族と過ごすことが一番大事だというディーンとの溝は深まるばかり。ふたりの出会いは、シンディが医学生、ディーンは引越しのアルバイトで生計を立てていた頃。不釣り合いな二人だったが、ディーンのどこか飄々とした生き方と明るさにシンディは惹かれていった。若く夢があり、お互いに相手に夢中で毎日が輝いていた幸せな日々……。そんなふたりの過去と現在が交錯しながら、愛の終わりと誕生が重なり合う、切ない慟哭のラストへと向かっていく。
監督は『プレイス・ビヨンド・ザ・パインズ／宿命』（12）のデレク・シアンフランス。ディーンを『ラ・ラ・ランド』（16）のライアン・ゴズリング、シンディを『マンチェスター・バイ・ザ・シー』（16）のミシェル・ウィリアムズが務める。
『シザーハンズ』（1990）
あらすじ：丘の上の屋敷に住むハサミの両手を持った人造人間エドワードは、ある日化粧品のセールスであるペグの娘キムに恋をする。人造人間と人間の哀しいラブ・ストーリー。
監督は『チャーリーとチョコレート工場』（05）のティム・バートン。人造人間エドワードを「パイレーツ・オブ・カリビアン」シリーズのジョニー・デップ、エドワードが恋するキムを『ビートルジュース』（88）のウィノナ・ライダーが務める。
『君の名前で僕を呼んで』（2017）
あらすじ：1983年夏、北イタリアの避暑地。17歳のエリオは、アメリカからやって来た24歳の大学院生オリヴァーと出会う。彼は大学教授の父の助手で、夏の間をエリオたち家族と暮らす。はじめは自信に満ちたオリヴァーの態度に反発を感じるエリオだったが、まるで不思議な磁石があるように、ふたりは引きつけあったり反発したり、いつしか近づいていく。やがて激しく恋に落ちるふたり。しかし夏の終わりとともにオリヴァーが去る日が近づく……。
監督は『ボーンズ アンド オール』（22）のルカ・グァダニーノ。17歳のエリオを『ウォンカとチョコレート工場のはじまり』（23）のティモシー・シャラメ、大学院生オリヴァーを『ホテル・ムンバイ』（18）のアーミー・ハマーが演じる。
『きみに読む物語』（2004）
あらすじ：療養生活を送る老婦人の元に、足繁く通う老人が物語を読み聞かせる。それは、1940年の夏、南部の小さな町で始まる物語。休暇を過ごしに都会からやって来た17歳の令嬢・アリーは、地元の製材所で働く青年ノアと出逢い、恋に落ちる。けれど、娘の将来を案じる両親に交際を阻まれ、都会へ連れ戻されてしまう。ノアは365日毎日手紙を書くが、一通の返信もないまま、やがて、第2次世界大戦が始まる……。
青年ノアをライアン・ゴズリング、アリーをレイチェル・マクアダムスが演じる他、名優ジェームズ・ガーナー、監督の実母であるジーナ・ローランズなども出演。
『奥田民生になりたいボーイと出会う男すべて狂わせるガール』（2017）
あらすじ：奥田民生を崇拝する35歳、コーロキ。おしゃれライフスタイル雑誌編集部に異動になったコーロキは、慣れない高度な会話に四苦八苦しながらも次第におしゃれピープルに馴染み奥田民生みたいな編集者になると決意する。そんな時、仕事で出会ったファッションプレスの美女、天海あかりにひとめぼれ。その出会いがコーロキにとって地獄の始まりとなるのだった……。あかりに釣り合う男になろうと仕事に力を入れ、嫌われないようにデートにも必死になるが常に空回り。あかりの自由奔放な言動にいつも振り回され、いつしか身も心もズタボロに……。
監督は、『モテキ』（11）などの大根仁。コーロキを妻夫木聡、天海あかりを水原希子が演じる。
『泣く子はいねぇが』 （2020）
あらすじ：秋田県・男鹿半島で暮らす、たすくは、娘が生まれ喜びの中にいた。一方、妻・ことねは、子供じみていて 父になる覚悟が見えないたすくに苛立っていた。大晦日の夜、たすくはことねに「酒を飲まずに早く帰る」と約束を交わし、地元の伝統行事「ナマハゲ」に例年通り参加する。しかし結果、酒を断ることができずに泥酔したたすくは、溜め込んだ鬱憤を晴らすように「ナマハゲ」の面をつ けたまま全裸で男鹿の街へ走り出す。そしてその姿がテレビで全国放送されてしまうのだった。ことねには愛想をつかされ、地元にも到底いられず、逃げるように上京したものの、そこにも居場所は見つからず、くすぶった生活を送っていた。そんな矢先、親友の志波からことねの近況を聞く。ことねと娘への強い想いを再認識したたすくは、ようやく自らの愚行と向き合い、地元に戻る決意をする。だ が、現実はそう容易いものではなかった……。
監督・脚本は『壊れ始めてる、ヘイヘイヘイ』（16）の佐藤快磨。たすくを仲野太賀、ことねを吉岡里帆が演じている。
（C）1994 JET TONE PRODUCTIONS LTD. （C）2019 JET TONE CONTENTS INC. ALL RIGHTS RESERVED（C）2004 FOCUS FEATURES, LLC（C）2005 LEFT TURN FILMS／ CASHBACK FILMS ALL RIGHTS RESERVED.（C）2000 UNIVERSAL STUDIOS 松竹株式会社（C）2010 HAMILTON FILM PRODUCTIONS, LLC ALL RIGHTS RESERVED（C）2010 Twentieth Century Fox Home Entertainment LLC． All Rights Reserved．Frenesy，La Cinefacture （C）MMIV NEW LINE PRODUCTIONS, INC．ALL RIGHTS RESERVED. （C）2017「奥田民生になりたいボーイと出会う男すべて狂わせるガール」製作委員会（C）2020「泣く子はいねぇが」製作委員会
※2024年9月2日時点の情報です。
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